Leo entwickelt eine Maschine, mit der man hunderte Nägel innerhalb kürzester Zeit ins Holz schlagen kann. Das ist auch nötig, um die Vorbereitungen des Castello-Festes rechtzeitig abzuschließen. Während des Festes werfen die Junggesellen der Stadt Obst und Blumen aus Pappmaché die Burg hinauf zu den Mädchen, denen sie ihre Aufwartung machen wollen. Leo hat bereits eine Blume für Lisa gebastelt. Doch dann kommt ihm ein Plan Adolinos in die Quere.
Leo und der versteckte Schlüssel
Bianca will mit ihrer Hündin Maria Lucrezia an einer Hundeschau teilnehmen, bei der der schönste Hund in ganz Florenz gekürt wird. Eine gute Gelegenheit für Leo, Skizzenstudien anzufertigen. Die Mitglieder der Jury machen ihn jedoch misstrauisch: einer von ihnen scheint eine Hundeallergie zu haben. Kurz darauf wird Maria Lucrezia entführt. Azzurro und seine Piraten wollen einen Schlüssel gelangen, der an dem Halsband des Hundes befindet.
Leo und die Sonnenwendfeier
Die Schüler Verrocchios sollen die Kulissen für ein Theaterstück bauen, das zur Sonnenwend-Feier auf dem Marktplatz aufgeführt werden soll. Leo zeigt sein großes Talent, realistische Straßenzüge auf die Leinwand zu bringen, und bekommt den Auftrag, sie bis zum nächsten Morgen fertigzustellen. Dabei wird er Zeuge, wie die Piraten den Marktplatz auskundschaften. Sie wollen die goldene Glocke stehlen, die zur Feier geläutet werden soll.
Leo und de Pakt mit Venedig
Adolino will einen Streit zwischen Florenz und Venedig anzetteln. Aus diesem Grund lässt er Rüstungen der Wachen des Medici-Palastes stehlen und den venezianischen Botschafter von seinen verkleideten Handlangern entführen. Als Leo davon Wind bekommt und den Botschafter befreien will, beschuldigt dieser prompt die Medici und droht offen mit Krieg. Leo und seine Freunde haben nicht viel Zeit, die Wahrheit ans Licht zu bringen.