Alvin hat beim Skateboardfahren mal wieder Miss Croners Rosenbusch zerstört. Zur Rede gestellt, sagt er mal wieder nicht die Wahrheit, sondern schiebt es auf Theodore. Auch bei anderen Gelegenheiten fällt ihm schnell eine Lüge ein, damit anderen die Schuld für seine Missetaten zugewiesen wird. Doch das soll sich schon bald ändern …
Die erfundene Freundin
Es ist Valentinstag und Cheesy ist traurig, weil er keine Freundin hat, die er beschenken könnte. Um Cheesy zu helfen, erfindet Theodore eine Person, mit der er Nachrichten austauschen kann. Natürlich ist Cheesy sofort verliebt, und das Ganze droht, aus dem Ruder zu laufen. Nur mit Hilfe der anderen kann Theodore den Zustand beenden.
Die Zeitmaschine
Simon arbeitet an einer Fotobox. Alvin beobachtet ihn heimlich bei der Arbeit und glaubt, dass Simon an einer Zeitmaschine arbeitet. Da Simon auf einmal verschwunden ist, glaubt Alvin, er sei in der Vergangenheit und man müsse ihn retten. Mithilfe der anderen soll Alvin in die Vergangenheit geschickt werden, um seinen Bruder zu suchen.
Der Telefonstreich
Alvin, Simon und Theodore werden Opfer eines Telefonstreichs von Cheesy und Kevin. Sie wollen es ihnen heimzahlen und geraten aus Versehen an einen alten Geheimagenten in Rente, der sich durch Telefonstreiche belästigt fühlt. Er jagt den Chipmunks mächtig Angst ein.
