Alvin soll dem neuen Mitschüler Jamie die Schule zeigen. Diese Aufgabe wälzt er gern auf Simon ab. Dieser ist von Jamie begeistert und glaubt, zum ersten Mal einen Freund gefunden zu haben. Jamie hingegen findet Alvin viel cooler und nutzt Simon aus. Dieser muss erkennen, dass es doch nicht so leicht ist, einen wahren Freund zu finden.
Ein eigenes Zimmer
Alvin gerät mit Simon und Theodore wegen seiner stinkenden Socken in einen Streit. Er fragt Dave, ob er nicht ein eigenes Zimmer haben könnte. Diesem muss er jedoch erst beweisen, dass er vernünftig genug ist. Alvin wird der Keller zugewiesen, doch die Freude über die eigenen Räumlichkeiten währt nur kurz. Im Keller ist es ungemütlich und einsam. Er sehnt sich nach seinen Brüdern zurück. Brittany hat eine Idee, wie sie die drei wieder zusammenführen kann.
Alles für die Umwelt
Die Chipmunks und die Chipettes nehmen an einem Umweltschutz-Wettbewerb teil. Der Hauptpreis: Eine Reise nach Hawaii! Alle sind siegessicher, doch dann eröffnet Jeanette ihnen, dass sie einer Mitschülerin, Pamela Glockenschlocker, davon erzählt hätte. Pamela ist sehr ehrgeizig und interessiert sich stark für den Umweltschutz. Mit allen Mitteln wird nun versucht, Pamela den Sieg streitig zu machen. Ob das gelingt?
Das Plappermaul
Alvin ist in Vanessa verliebt. Er möchte sie zum Essen ausführen und mit ihr zum Schulball gehen. Sie kann sich allerdings nicht zwischen ihm und Derek entscheiden. Da trifft es sich gut, dass sie einen Sitter für ihren Vogel Birdie sucht. Alvin möchte über den Piepmatz an sie herankommen. Birdie hat nur einen Nachteil, er kann sprechen. Er plappert alles nach, was er hört, und haut damit jeden in die Pfanne. So ist es nicht leicht für Alvin, diese Nervensäge für sich zu gewinnen.
Sie hat Stil
Weil Jeanette anstatt eines Haargummis eine Wäscheklammer benutzt, entwickelt sie sich – zu Brittanys Überraschung – zur absoluten Trendsetterin. Sogar die Mode-Ikone Marina wird auf Jeanette aufmerksam und ruft in der Schule einen Wettbewerb aus, bei dem es darum geht, den besten Hut zu kreieren. Von nun an sind Brittany und Jeanette Konkurrentinnen.
