Brittany hat von Marina Rodentia eine edle Handtasche gewonnen, mit der sie mächtig angibt. Aus Spaß greift Alvin sich die Tasche und schleudert sie herum. Der Riemen reißt, die Tasche landet im Zuckerguss und ist hinüber. Er muss Brittany versprechen, ihr eine neue zu besorgen, zumal sie seine Lieblings-Tennisschuhe als Pfand einbehält. Eine schwierige Aufgabe für Alvin.
Kind der Natur
Alvin will bei einer TV-Survival-Show „Kind der Natur“ mitmachen. Eifrig trainiert er, verletzt sich während der Vorbereitungen aber am Knöchel. Als er trotzdem beim Aufnahmetest vorbeischaut, kauft ihm ein Konkurrent die Verletzung nicht ab und beschimpft Alvin als Angsthase. Klar, dass Alvin und sein Bruder Simon sich solch eine Beleidung nicht bieten lassen können. Da Alvin verletzt ist, will Simon an seiner Stelle antreten. Doch Simon ist völlig untrainiert.
Operation Geisterhaus
Seit einigen Tagen legt Dave ein merkwürdiges Verhalten an den Tag. Er misst nach und nach alle Möbel im Haus aus. Schließlich kommen die Chipmunk dahinter, was ihr Pflegevater vor hat: Er will das Haus verkaufen, um in ein größeres Gebäude näher an der Schule zu ziehen. Entsetzt versuchen die Chipmunks Daves Plan um jeden Preis zu vereiteln.
Alvins kleiner Freund
Eleanor findet einen kleinen hilflosen Vogel. Simon und Theodore erklären sich bereit, ihn bei sich aufzunehmen. Alvin macht klar, dass er mit Vögeln nichts am Hut hat. Doch es kommt anders. Er verliebt sich in Warbie, wie er ihn nennt, und schnell bestimmt der kleine Vogel sein Leben. Doch das kann auf Dauer nicht so bleiben.
Die Männerbude
Alvin ist der Meinung, dass Dave sich zu sehr um die Nachbarin Julie kümmert. Nachdem er im Fernsehen gesehen hat, wie der Kuckuck andere Nester kapert, ist er fest davon überzeugt, dass Julie Dave und das Haus übernehmen will. Gemeinsam mit Simon und Theodore ergreift er Gegenmaßnahmen.
