Op weg naar een interview met de succesvolle zakenman Dex Truitt komt journaliste Bianca George vast te zitten in de lift met een knappe man. Om zich af te leiden van haar paniek vertelt ze de man die ze voor een bezorger aanziet hoeveel ze een hekel heeft aan mannen als Dex Truitt: rijk, bevoorrecht en ervan overtuigd dat de wereld van hen is. Ze heeft geen enkel vermoeden dat de man waarmee ze praat de machtige CEO zelf is.
Dex houdt zijn echte identiteit verborgen en doet zich voor als fietskoerier Jay. Wanneer de chemie tussen Dex en Bianca sterker wordt en de twee beginnen te daten, kan hij het niet bij die ene list houden, en al snel zit hij vast in een web van leugens. Kan Dex de waarheid onthullen zonder Bianca kwijt te raken?