Mit Mitte dreißig steht Neill Bassett jr. wieder ganz am Anfang. Seine junge Ehe ist grandios gescheitert, jetzt muss er sich auf erniedrigende Tennisabende für Singles einlassen. Auf der Haben-Seite seines Lebens steht nur das aberwitzig umfangreiche Tagebuch, das sein Vater hinterlassen hat und das ihm einen Job im Silicon Valley beschert. Mit den 5000 Seiten soll er einen zu Empfindungen fähigen Computer programmieren. Und während Neill nebenbei dem Grund für den Selbstmord seines Vaters auf die Spur kommt, macht der Computer ebensolche Fortschritte in Liebesangelegenheiten wie er selbst.
