De overordnede spørgsmål i Gjentagelsen er at undersøge, hvorvidt en gentagelse er mulig, og i så fald hvilken betydning den har, men tillige at finde ud af, om man vinder eller taber ved, at noget bliver gentaget. Det hele opstår, fordi et ungt menneske henvender sig til Constantin, der er værkets pseudonyme forfatter, og som har nogle refleksioner angående begrebet gentagelse. Det bliver klart, at begrebet gentagelse hos Kierkegaard er at betragte som en filosofisk kategori, men hvad angår det unge menneske, så er hans udlægning, at et menneske er fanget mellem henholdsvis håb, der går på fremtiden, og erindring, der ser tilbage på fortiden. Hos Kierkegaard derimod gives der potentiale for et nærvær i nuet, og det hele handler som altid hos ham om forholdet til Gud, for gentagelsen er ikke mindre end en religiøs begivenhed, der på en måde giver det troende menneske sit tabte liv tilbage.
