Jackson Carlisle ha una sfortuna nera con uomini e donne e, dopo una situazione particolarmente difficile, decide di stare alla larga da qualsiasi relazione. Ma nell’imminente reunion di due settimane alle Hawaii con tutta la famiglia, sua madre è determinata a presentargli fargli un single adorabile che secondo lei sarebbe perfetto per lui. Una persona normale le direbbe di no e chiuderebbe l’argomento. Invece, Jackson le rivela di avere un fidanzato. Il problema è che non è vero.
Aaron Wilkes è un escort. È un po’ sorpreso quando la ragazza di un suo amico lo ingaggia per uscire con il fratello di lei, tuttavia si è ritrovato in situazioni ben più bizzarre. Jackson è carino e pensa che un’avventura con Aaron potrebbe essere proprio il tipo di distrazione senza impegno di cui ha bisogno per superare il suo periodo di astinenza.
Mentre esplorano le isole hawaiane insieme, i piani messi a punto con cura iniziano a prendere una piega diversa. I sentimenti non dovrebbero entrare in gioco, ma non dovrebbe essere un problema. Dopotutto, non ci si può innamorare in due settimane...
