Anastasia Krupnick vive a Boston con il padre, professore di letteratura inglese all'Università, e la madre, pittrice. È una ragazzina precoce per la sua età, vivace e piena di fantasia, con un forte carattere. Nel quarto libro della serie a lei dedicata, Anastasia decide che ha dei problemi e chiede di andare da uno psichiatra. La sua famiglia, logicamente non la prende sul serio e allora lei decide di curarsi da sola e si mette a studiare in segreto psichiatria con l'aiuto del fratellino di tre anni e di un busto di Freud.