Das Stück spielt kurz vor Ausbruch des Ersten Weltkriegs. Ronnie, der Sohn Arthur Winslows, soll auf dem College einen Postscheck gestohlen haben und wird aufgefordert, das College zu verlassen. Nach Befragung seines Sohnes und überzeugt von dessen Unschuld, unternimmt Arthur Winslow alles, um den Ruf seines Sohnes wieder herzustellen. Er engagiert den berühmten Anwalt Sir Robert Morton, der schließlich im "Fall Winslow versus Rex" vor das höchste britische Gericht zieht.
"Der Fall Winslow" ist ein aufwühlendes "well made play", basierend auf einem authentischen Fall.