Sobre la Vida Feliz surge de un diálogo ocurrido en ocasión de la celebración del cumpleaños de Agustín. En ella, el autor debate con algunos amigos sobre lo que en realidad sería una vida feliz. Partiendo de una vida virtuosa hasta llegar a una vida en plena unión con Dios, Agustín nos muestra lo que, para él, constituiría una vida verdaderamente feliz.
Esta obra se divide en cuatro capítulos. El primero lleva por título "Dedicación a Manlio Teodoro", donde Agustín dedica esta obra a su amigo Teodoro y habla de las personas que se dedican a buscar la sabiduría; el segundo es "El problema de la felicidad", en el cual analiza de qué dependemos para ser felices; el tercero es "La posesión de Dios como condición de la felicidad", en este capítulo establece la relación de que, para que el hombre sea feliz, necesita poseer a Dios; y el cuarto capítulo tiene por título "La felicidad es plenitud espiritual", donde Agustín examina si para ser feliz es necesario estar pleno de espíritu.