Kiersten Abbott werkt zich helemaal kapot voor haar veeleisende baas, CEO en miljardair Cole Harrington. Als ze met haar twee beste vriendinnen een jackpot van 69 miljoen wint, heeft ze plotseling de optie om haar veel te zware baan op te zeggen. Dan bedenkt Kiersten dat ze deze situatie ook uit kan buiten, om het haar onuitstaanbare baas betaald te zetten. Hoever zal ze kunnen gaan met hem dwarsbomen en treiteren tot hij haar ontslaat? Geruchten over haar plan bereiken haar collega's, en er ontstaat een poule waarin gegokt wordt op welke datum Cole er genoeg van zal hebben en Kiersten zal ontslaan.
Cole Harrington komt er al snel achter dat er iets aan de hand is met zijn doorgaans zo vriendelijke en meegaande persoonlijke assistent. Wanneer hij erachter komt dat al zijn werknemers hebben gewed hoelang het zal duren tot hij Kiersten de laan uitstuurt, besluit hij de boel wat spannender te maken en te kijken hoever hij Kiersten kan duwen totdat zíj het opgeeft.
De strijd laait in alle hevigheid op. Wie zal winnen?
