Brooklynmilliardæren Quinn plejer at give diamantsmykker, købt af sin ultraefffektive sekretær, Clare O'Connor, som farvelgave til kvinderne, når han afslutter sine seks uger lange forhold.
Men da Clares hobby som matchmaker optager mere og mere af hendes tid, og Quinn føler, at han er ved at miste kontrollen, må et væddemål til: Clare skal matche ham med en kvinde, som han har lyst til at være sammen med mere end i seks uger, eller opgive sin hobby.
Kan den smukke Clare finde den helt rigtige til sin chef? Har hun virkelig lyst til det? Og vil det ende med endnu en farvelgave eller bliver den næste diamant givet som en vielsesring?
