Il Diario di un uomo di cinquant'anni è un racconto dello scrittore statunitense Henry James. Il protagonista – un borghese inglese, l'uomo di cinquant'anni che compare nel titolo - ritorna dopo venticinque anni a Firenze, città dalla quale si era allontanato in seguito all'interruzione di una storia d'amore con una seducente fanciulla. Storia d'amore che, a parer suo, gli avrebbe causato solo sofferenza e infelicità. Nella città toscana incontra un giovane uomo in una situazione analoga a quella da lui vissuta, e ad aumentare la somiglianza è il fatto che la fanciulla è la figlia del suo amore perduto. Desideroso di scongiurare il ripetersi della sua storia e di evitare al giovane amico di sperimentare la sua stessa sofferenza, l'uomo ripercorre la sua vita, e quel che ne emerge è il vivido ritratto di un uomo di mezza età e dei suoi sogni, dei suoi rimorsi, dei suoi successi e dei suoi rimpianti. Tra i primi racconti dello scrittore, 'Il Diario di un uomo di cinquant'anni' contiene già i temi che saranno ricorrenti nella poetica di James, come la distanza e il contrasto tra la vecchia Europa e la nuova America e il conflitto interiore all'individuo.
