El teatro fue la gran vocación de Cervantes. Escribe que cuando era mozo «se le iban los ojos» tras el carro de los comediantes y que asistió a las austeras representaciones de Lope de Rueda. Sin embargo, su éxito, se vio empañado por la nueva fórmula dramática de Lope de Vega, más audaz y moderna que la suya. El teatro de Cervantes poseía un fin moral, incluía personajes alegóricos y procuraba someterse a las tres unidades aristotélicas de acción, tiempo y lugar, mientras que el de Lope rompía con esas unidades y era moralmente más desvergonzado y desenvuelto. Nunca pudo sobrellevar este fracaso y se mostró disgustado con el nuevo teatro lopesco, dejándolo patente en la primera parte del Don Quijote. Cervantes reunió parte de su obra dramática en Ocho comedias y ocho entremeses nunca representados, publicado en 1615. El rufián dichoso pertenece a esta colección, una obra de carácter picaresco, está basada en la vida de Cristóbal de la Cruz.