Minerva Dobbs weet dat happily ever after alleen in boeken en films bestaat, en in het echte leven niet voorkomt. Al helemaal niet met een man die haar mee uit eten heeft gevraagd om een weddenschap te winnen. Zelfs niet als die man zo knap en succesvol is als Calvin Morrissey.
Cal zit niet te wachten op een relatie, al helemaal niet met een brombeer als Min. Al draagt ze wel geweldige schoenen en daagt ze hem uit als geen ander. Aan het eind van de avond gaan ze er allebei van uit dat ze elkaar nooit meer zullen zien.
Niets blijkt minder waar. Min en Cal blijven elkaar tegen het lijf lopen in een bijzondere reeks avonturen met een jaloerse ex-vriend, een erg slimme kat, de chaostheorie, veel donuts en een standvastige psycholoog.